Чего прокси не может делать
Использовать эвристический анализатор - то есть производить семантический анализ содержимого страниц и запрещать ВСЕ сайты, содержащие статьи на определенную тему, независимо от ключевых слов. При использовании метода CONNECT (или в SOCKS proxy) - фильтровать передаваемую информацию (скажем блокировать страницы по определенным ключевым словам). Пропускать обратные соединения из интернета (SOCKS 5 это может делать, но это тоже нетривиальная задача). и многое многое другое :)
Резюме: прокси сервер - это компьютерная программа и как любой программе, ему присущи как достоинства, так и недостатки. Если администратор настроил прокси и забыл о нем, то прокси сервер всегда можно "обойти". В противном случае Ваши попытки обхода прокси - это борьба с сисадмином, и любые Ваши решения в этой области будут временными - пока сисадмин не обнаружит очередную "дыру" и не "заткнет" ее.
Содержание раздела